Im Juni 1964 initiierte ein studentischer Arbeitskreis auf der ehemaligen Wandervogel-Burg das erste Open-Air-Festival in Deutschland. Das Waldeck-Festival war seit den 1960er Jahren ein Kristallisationspunkt für die Entwicklung der deutschsprachigen Liedermacherszene mit ihren musikalischen Forderungen nach mehr Freiheit und Demokratie.
Anfang der 1920er Jahre erwarb der Nerother Wandervogel, einer der bedeutendsten Bünde der Deutschen Jugendbewegung, das Gelände um die Ruine der Burg Waldeck im Hunsrück (Rheinland-Pfalz). Die Bündische Jugend der Weimarer Zeit war stilprägend für eine ganze Generation an Jugendlichen; sie bildete auch das gesamte politische Spektrum der Zeit ab. 1933 wurde der Nerother Wandervogel wie alle Bünde der deutschen Jugendbewegung verboten. Einige Nerother wurden von den Nationalsozialisten verhaftet, in Konzentrationslager interniert und ermordet. Unangepasste Jugendliche wie die Edelweißpiraten oder die Weiße Rose bezogen sich in Liedgut und Ausdrucksformen auf die Bündische Jugend und sangen Lieder, die auf der Waldeck entstanden sind oder aus der Feder von Nerothern und Bündischen stammten. Die 1934 gegründete Arbeitsgemeinschaft Burg Waldeck bemühte sich vergebens darum, das Eigentum des Nerother Wandervogels vor dem Zugriff des NS-Staates zu retten.
Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde die Burg Waldeck zu einer wichtigen Kulturstätte für musische Aktivitäten und Völkerverständigung. 1964 organisierte ein studentischer Arbeitskreis der Arbeitsgemeinschaft auf Burg Waldeck das erste Open-Air-Festival in Deutschland. Sie leiteten damit einen entscheidenden Abschnitt in der deutschen Folk- und Musikgeschichte ein. Mit den internationalen Chanson- und Folklore-Festivals wurde die Waldeck auch der Startpunkt für die Entwicklung eines neuen, deutschsprachigen Liedermachertums. Die Suche nach einem neuen Liedgut führte zur Auseinandersetzung mit der Elterngeneration und deren Rolle im Dritten Reich. Die Lieder lieferten den Sound der Jugendproteste in den 1960er Jahren. Auch an der Friedensbewegung und den Protesten gegen die Stationierung von Atomwaffen war die Arbeitsgemeinschaft Burg Waldeck beteiligt. Die gesamtgesellschaftliche Entwicklung, der Aufbruch junger Menschen, die Forderung nach mehr Freiheit und Demokratie und die Aufarbeitung des Nationalsozialismus, war im Mikrokosmos Waldeck zu erleben.
Feste Bestandteile des Jahresprogramms der Burg Waldeck sind heute der Waldecker Liedersommer, der Peter-Rohland-Singwettstreit und das FreakquenzFestival. Dazu kommen eine Reihe von Theater-, Musik- und Diskussionsveranstaltungen sowie Seminare und Workshops zu aktuellen gesellschaftlichen Themen.