Mit seinem vielfältigen Engagement in der kirchlichen Jugendarbeit schuf Walter Schilling verschiedene Räume des Austauschs und des Dialogs, die gerade Außenseitern des DDR-Systems als Anlaufpunkt dienten. Mit diesem Konzept der "Offenen Arbeit" gestaltete er langfristig zudem einen zentralen Raum verschiedener DDR-Oppositionsgruppen.

Walter Schilling folgte seinem Vater, der in der Bekennenden Kirche aktiv war, in die theologische Arbeit. Er studierte Theologie zunächst in Münster und Heidelberg, da er in der Sowjetischen Besatzungszone (SBZ) keine Studienerlaubnis erhalten hatte. Trotzdem konnte er 1957 sein Examen in Jena abschließen. Seit 1959 wirkte er als Jugendpfarrer in der Gemeinde Braunsdorf-Dittrichshütte und gestaltete dort eine offenen und unkonventionellen Anlaufpunkt für junge Menschen. Besonders randständige Jugendliche und Außenseiter fanden bei ihm einen Ort der vorurteilsfreien Aufnahme und Akzeptanz. Für dieses Engagement wurde er jedoch seit Ende der 1960er Jahre vom Ministerium für Staatssicherheit (MfS) überwacht.

Als er auf Druck des MfS 1974 das Jugendheim schließen musste, beschäftigte sich Schilling trotzdem weiter mit den im Braunsdorf erprobten Strukturen der "Offenen Arbeit". Sein Engagement fand in den späten 1980er Jahren Eingang in die Idee der "Kirche von Unten" in Ost-Berlin, einem Raum, der von oppositionellen Gruppen über den kirchlichen Kreis hinaus als Versammlungsort und Plattform genutzt wurde. Hier wurde im Mai 1989 auch die Zentrale der Wahlüberwachung eingerichtet, die die Vorgänge der Kommunalwahlen von seiten der Bürgerrechtsbewegung auf Unrechtmäßigkeiten prüfte. Nach der Wiedervereinigung übernahm Schilling wieder die Leitung des Jugendheims in Braunsdorf, daneben setzte er sich für die Aufarbeitung der Rolle der evangelischen Kirche in der SED-Diktatur ein.